Based on

Film som Playing It Cool (2014)

Den charmerende Chris Evans har hovedrollen i denne romantiske komedie. Han spiller en manuskriptforfatter, der får til opgave at skrive en romantisk komedie. Det viser sig dog at blive en temmelig besværlig opgave, for han har aldrig været forelsket. En dag møder han dog drømmepigen, den uimodståelige Michelle Monaghan! Det viser sig bare, at hun allerede er forlovet med en temmelig dødssyg fyr. Heldigvis har Chris masser af venner omkring sig, der kan give ham gode råd til at klare den situation!